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双丙环虫酯等4个有效成分在我国首登

2019-03-12 16:39:05来源:农药快讯 现代农药作者:王晓岚编辑:xwbj3
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  砜吡草唑(pyroxasulfone)

  2019年1月,上海群力化工有限公司的砜吡草唑原药在我国首获登记(登记有效期为2019年1月30日~2024年1月29日),含量98%,低毒;同时获得登记的还有其制剂产品,40%砜吡草唑悬浮剂,低毒,用于防治冬小麦田一年生杂草,土壤喷雾,推荐制剂用药量25~30毫升/亩。

  图1  砜吡草唑的结构式

  砜吡草唑英文通用名:pyroxasulfone;化学名称:[3-[(5-二氟甲氧基-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基)-甲基磺酰基]-4,5-二氢-5,5-二甲基-1,2-恶唑];分子式:C12H14F5N3O4S;相对分子质量:391.3;CAS登录号:447399-55-5;开发代号:KIH-485、KUH-403。

  砜吡草唑是由Kumiai公司发现,并与Bayer联合开发的吡唑类除草剂,可用于芽前防除玉米大豆小麦和其他作物田的一年生禾本科杂草和一些阔叶杂草。

  砜吡草唑的作用机制与乙草胺等除草剂近似,该产品被杂草幼根与幼芽吸收,抑制幼苗早期生长,破坏分生组织与胚芽鞘,是植物体内VLCFA(极长侧链脂肪酸)(C20~C30)生物合成中严重的潜在抑制剂。

  砜吡草唑可以安全地用于一系列作物,如玉米大豆大发彩票平台花生小麦、向日葵、马铃薯等。有研究表明,其用药量比异丙甲草胺与乙草胺用量低8~10倍,仅相当于S-异丙甲草胺用量的12%、乙草胺用量的10%。单位面积用药量低、除草效果好、对作物安全及除草持效期长是砜吡草唑的突出特点。当前,在欧盟禁用乙草胺与异丙甲草胺的形势下,砜吡草唑有可能逐步取代广泛应用的乙草胺、异丙甲草胺等氯代乙酰胺类除草剂品种,在我国玉米大豆等作物具有良好的应用前景,是值得密切关注与开发的优秀除草剂新品种。

  氟烯线砜(fluensulfone)

  2019年1月,安道麦马克西姆有限公司的氟烯线砜原药在我国首获登记(登记有效期为2019年1月30日~2024年1月29日),含量95%,低毒;同时获得登记的还有其制剂产品,40%氟烯线砜乳油,低毒,用于防治黄瓜根结线虫,土壤喷雾,制剂用药量500~600毫升/亩。

  图2  氟烯线砜的结构式

  氟烯线砜英文通用名:fluensulfone;化学名称:5-氯-2-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-1,3-噻唑;分子式:C7H5ClF3NO2S2;相对分子质量:291.7;CAS登录号:318290-98-1;开发代号:MCW-2。

  氟烯线砜,噻唑类杀线虫剂,是Makhteshim Chemical Works(ADAMA)在1993?1994年发现,2014年在美国取得登记的新型广谱、非熏蒸性杀线虫剂,用于防治果菜和葫芦科蔬菜的根结线虫。氟烯线砜具有触杀活性,作用机理尚不明确。线虫接触该药剂后,活动明显减少,造成虫体麻痹并停止进食;受其影响,线虫产卵量减少,卵的孵化率降低,且幼虫成活率下降。

  氟烯线砜结构新颖,含有氟代烯烃、砜、噻唑基团,属于氟代烯烃类硫醚化合物,对多种植物寄生线虫有防治作用,如对农作物造成严重减产的根结线虫属(Meloidogyne);且对非靶标生物毒性低,是许多氨基甲酸酯和有机磷类杀线虫剂等的“绿色”替代品。有研究表明,氟烯线砜能显着降低爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、花生根结线虫(Meloidogyne arenaria)对植物根部的感染和穿透,因此,氟烯线砜在防治线虫方面有很好的发展前景。

  2014年起,氟烯线砜先后获得美国、以色列、墨西哥、澳大利亚等国登记;2016年,其在美国扩作至柑橘。2017年,氟烯线砜获得日本、韩国和中国台湾等国家和地区登记,用于水果和蔬菜,商品名Nimitz。氟烯线砜2016年全球销售额为700万美元,均来自非农用领域。此次氟烯线砜在中国获得首登,其影响力及市场发展潜力值得关注。

  苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)

  2019年1月,瑞士先正达作物保护有限公司的苯并烯氟菌唑原药在我国首获登记(登记有效期为2019年1月30日~2024年1月29日),含量96%,中等毒;同时获得登记的还有其制剂产品,45%苯并烯氟菌唑?嘧菌酯(15%苯并烯氟菌唑+30%嘧菌酯)水分散粒剂,低毒,用于防治观赏菊花白锈病、花生锈病,喷雾,制剂用药量分别为稀释1,700~2,500倍、17~23克/亩。

  图3  苯并烯氟菌唑的结构式

  苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr,商品名:Solatenol)是先正达开发的吡唑酰胺类杀菌剂,是琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)。化学名称:N-[9-(二氯甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺;分子式:C18H15Cl2F2N3O;相对分子质量:398.2;CAS登录号:1072957-71-1;开发代号:SYN545192。

  苯并烯氟菌唑是琥珀酸脱氢酶抑制剂,作用于病原菌线粒体呼吸电子传递链上的蛋白复合体Ⅱ,导致三羧酸循环(tricarboxylic acid cycle)障碍,阻碍其能量代谢,进而抑制病原菌的生长,导致其死亡,从而达到防治病害的目的。因此,苯并烯氟菌唑具有优异的内吸传导性,能够紧密结合植物的蜡质层,缓慢渗透到植物组织中。

  苯并烯氟菌唑广谱、高效,广泛防治叶面和土壤病害,持效期长,对小麦全蚀病、叶枯病、基腐病,花生黑斑病等防效很好;对大豆亚洲锈病提供杰出防效;对大发彩票计划彩票大赢家小斑病、灰霉病,小麦白粉病有特效。

  2013年,苯并烯氟菌唑在巴拉圭和玻利维亚上市,商品名Solatenol;2014年,该产品在巴西登记和上市。Elatus(+嘧菌酯)在巴西市场大获成功,主要用于大豆,少量用于玉米。2016年,苯并烯氟菌唑在欧盟取得登记,Elatus在法国获准登记,Elatus Era(+丙硫菌唑)在英国登记。杜邦(现科迪华)获先正达授权,开发苯并烯氟菌唑的复配产品(+啶氧菌酯),用于巴西大豆等。2017年,先正达上市的Aprovia(苯并烯氟菌唑)在加拿大扩作至马铃薯和园艺作物等。2017年,杜邦在巴西上市了Vessarya(+啶氧菌酯);这一年,先正达在爱尔兰和德国登记了Elatus Era。2023年10月13日,苯并烯氟菌唑在欧洲(EP1556385)和中国(CN100448876C)的化合物专利到期,其美国专利(US7598395)将于2023年10月14日期满。

  苯并烯氟菌唑2012年上市以来,其市场增长迅猛,2015年,已跃升至SDHI类杀菌剂中的第3位;2016年,继续保持了这一市场地位。2016年,苯并烯氟菌唑的全球销售额为3.00亿美元,同比增长30.4%。苯并烯氟菌唑的市场非常集中,2016年,其在拉美地区的销售额约占全球市场的85%,其中,巴西几乎占据了拉美市场的全部;大豆作为最大的应用作物,约占全球市场的72%。

  作为SDHI类杀菌剂中的“后起之秀”,苯并烯氟菌唑此次首登在我国的市场发展潜力不容小觑。

  双丙环虫酯(afidopyropen)

  2019年1月,巴斯夫欧洲公司的双丙环虫酯原药在我国首获登记(登记有效期为2019年1月30日~2024年1月29日),含量92.5%,低毒;同时获得登记的还有其制剂产品,50克/升双丙环虫酯可分散液剂,低毒,用于防治棉花蚜虫和苹果树蚜虫,喷雾,制剂用药量分别为10~16毫升/亩、12,000~20,000倍液;75克/升阿维菌素?双丙环虫酯(50克/升双丙环虫酯+25克/升阿维菌素)可分散液剂,用于防治番茄烟粉虱、黄瓜蚜虫、辣椒烟粉虱,喷雾,制剂用药量分别为45~53毫升/亩、9~13毫升/亩、45~53毫升/亩。

  图4  双丙环虫酯的结构式

  双丙环虫酯(英文通用名:afidopyropen;商品名:Inscalis?、英威?);CAS登录号:915972-17-7;分子式:C33H39NO9;相对分子质量:593.7;开发代号:ME5343。双丙环虫酯发现于生物发酵产品,为丙烯类(pyropenes)化合物,是日本明治制药和日本北里研究所共同研究开发的一种全新结构且具有全新作用机制的防治刺吸式口器害虫的杀虫剂,具有起效快、高效、广谱等特点。双丙环虫酯能快速抑制昆虫取食,有效降低因昆虫介体传播的病毒病和细菌性病害;具有优异的杀虫(蚜虫、粉虱等)效果;持效期长;对害虫的多种虫态有效(对卵无效);具有优秀的叶片渗透能力;其剂型独特,耐雨水冲刷,可用于蔬菜、果树、中耕作物及观赏植物等。

  双丙环虫酯还是优异的抗性管理工具。国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)将其归类为9D组(同翅目昆虫摄食抑制剂;9B:吡蚜酮、pyrifluquinazon;氟啶虫酰胺原为9C组,现调整为第29组),它是该组中唯一的化合物,与现有杀虫剂不存在交互抗性。因此,双丙环虫酯的上市,将提供新的药剂轮换和混配工具;特别适用于防治易产生抗药性的害虫,如桃树蚜虫、棉花棉蚜等;对于防治对烟碱类、有机磷类、菊酯类和吡蚜酮产生抗性的害虫具有卓越的防效。

  2019年,巴斯夫基于双丙环虫酯的2个产品即将在国内上市,其卓越的防效在我国抗性害虫治理上有良好的应用前景,双丙环虫酯未来市场可期。

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